Важно чтобы технические люди делали технические решения и люди бизнеса - бизнес решения. Планирование Релиза определяет набор правил которые позволяют всем принимать свои решения. Эти правила определяют метод выработки удовлетворяющего всех плана работ.

Сущность собрания по планированию релиза для команды разработчиков в том, чтобы оценить каждую User Story в идеальных неделях. Идеальная неделя - это сколько по-вашему займет время выполнение задачи если ничто больше вас не будет отвлекать. Ни зависимостей, ни дополнительных задач, но включая тесты. Заказчик затем решает какие задачи наиболее важны или имеют более высокий приоритет.

User Stories записываются на карточках. Разработчики и Заказчик вместе тасуют карточки на столе пока не получится набор User Stories которые вместе будут составлять первый (или следующий) Релиз. Всем хочется выпустить как можно раньше полезную систему которую можно протестировать.

Релиз можно планировать по времени или по обьему. Для того чтобы определить сколько User Stories могут быть реализованы к конкретной дате или сколько реального времени займет данный набор задач используют скорость проекта. Если планируете по времени, умножте количество итераций на скорость проекта для того чтобы узнать сколько User Story может быть реализовано. При планировании по обьему, разделите общее количество идеальных недель необходимых для всех User Stories на скорость проекта и вы получите количество итераций необходимых для окончания релиза.

Если менеджмент не устраивают сроки завершения, может появиться соблазн уменьшить оценки обьема работ. Вы никогда не должны этого делать. Заниженные оценки обязательно создадут множество проблем позже. Вместо этого ведите переговоры с менежерами, разработчиками и заказчиками пока не выработает приемлемый для всех план релиза.

Наш опыт.
Собственно планирование не представляет проблем, спасибо книге Planning Extreme Programming. Бизнесмены (в нашем случае отдел Маркетинга и Продаж) кажется привыкли и уже не требуют всего сразу и вчера.